Непризнанное островное государство пиратов, расположенное между северным и основным материками на территории Драконьего Моря. Эти острова стали прибежищем для авантюристов, пиратов и беглецов. Конфедерация известна своими свободными нравами и отказом подчиняться каким-либо внешним законам, что делает её постоянным источником проблем для окружающих держав. С юга, запада и севера архипелаг окружён территориями, контролируемыми Империей Бестара, что создаёт постоянное напряжение и частые стычки с имперским флотом. На севере от него расположилась историческая территория Империи Бестара, а на юге его окружают земли, некогда принадлежавшие Альянсу Гор и Холмов, но теперь тоже держащие флаги Бестары. На юго-востоке простираются свободные независимые земли, которые обеспечивают архипелагу минимальные связи с внешним миром и возможность получать припасы и новобранцев для своей флотилии.
Конфедерация представляет собой объединение независимых пиратских кланов и авантюристских гильдий. Во главе каждой фракции стоит капитан, чей авторитет основан на силе, харизме и способности удерживать контроль над своей территорией. Самыми известными, а соответственно наиболее грозными и опасными, считаются капитан Чёрная Бровь (дварф), капитан Клык (гоблин), Капитан Ларакс (драконорождённый), капитан Кроган из племени Великана (орк), Капитан Шин’Зар “Танцующая с Ветром” (табакси), капитан Морвен Дайр (тифлинг) и капитан Эдвард Ван Рой (человек). Эти и многие другие капитаны собираются на Большом Совете, проходящем в их тайном логове где-то на архипелаге Лемар, чтобы решать вопросы, касающиеся управления общаком и координации действий против общих врагов. Хотя на архипелаге царит атмосфера анархии и свободы, здесь существует своя иерархия и законы, неукоснительно соблюдаемые пиратами. Предательство, кража у своих и дезертирство караются смертью, а честь капитана или члена экипажа часто защищается в кровавых дуэлях. Такой уклад жизни формирует атмосферу постоянного риска и опасности, где каждый готов к любому повороту событий.
Несмотря на свою репутацию разбойников и контрабандистов, жители Конфедерации ценят свою независимость и свободу превыше всего. Они не подчиняются никаким законам, кроме своих собственных, и гордятся своей способностью сопротивляться попыткам Бестары захватить или уничтожить их. Любое вторжение на территорию Конфедерации встречается ожесточённым сопротивлением, и имперские корабли, осмелившиеся зайти в воды архипелага, зачастую не возвращаются обратно. Будущее Конфедерации Крылатых Островов остаётся неопределённым. С каждым годом Империя Бестара усиливает давление, стремясь установить полный контроль над Драконьим Морем. В то же время внутренние распри между пиратскими капитанами и их кланами угрожают единству архипелага. Сохранит ли Конфедерация свою независимость или падёт под натиском имперских войск — покажет лишь время.